Fino al 1913
1897 – 1900 In quanto editore e redattore delle riviste letterarie Magazin für Literatur e Dramaturgischen Blätter, organo ufficiale della lega tedesca delle istituzioni dello spettacolo, Steiner pubblica in questi e altri periodici numerosi articoli su questioni letterarie e filosofiche, critiche teatrali e recensioni letterarie.
1898-1905 Tiene conferenze per la Società di libera letteratura, per la Lega Giordano Bruno e per il circolo letterario Die Kommenden, di cui prende la direzione dopo la morte di Ludwig Jacobowski. Ha modo di incontrare, tra gli altri, Else Lasker-Schüler, Peter Hille, Stefan Zweig, Käthe Kollwitz, Erich Mühsam, Paul Scheerbart, Frank Wedekind, così come diversi membri del circolo poetico dei Friedrichshagener. Si formano legami d'amicizia con Ludwig Jacobowski e Otto Erich Hartleben. Nel 1899 celebra le nozze con Anna Eunike, la quale morirà nel 1911.
1899-1904 Attività di docente per la scuola per lavoratori fondata a Berlino da Wilhelm Liebknecht (uno dei padri fondatori dell'SPD), dal 1902 anche a Spandau. Le materie che insegna sono la storia, gli esercizi di retorica, letteratura, scienze naturali. Incontra Kurt Eisner e Rosa Luxemburg.
1900 Viene pubblicato il primo volume del suo Concezioni del mondo e della vita nel XIX secolo. Il secondo seguirà l'anno successivo. Dopo averlo rilavorata ed ampliata, quest'opera uscirà nel 1914 sotto il titolo L'enigma della filosofia. Inoltre, presso la biblioteca della Società Teosofica, tiene conferenze su Nietzsche e sulle fiabe di Goethe, inaugurando in autunno il ciclo di conferenze I mistici. Incontra Marie von Sivers, già formatasi in arte drammatica al conservatorio di Parigi e a Pietroburgo, la quale dal 1902 diventa la sua più stretta collaboratrice.
1901-1902 Viene pubblicato La mistica all’alba della vita spirituale dell'età moderna e il suo rapporto con le moderne concezioni del mondo. Anche il secondo ciclo di conferenze tenuto in questi anni nella biblioteca della società teosofica viene poi pubblicato col titolo Il Cristianesimo come fatto mistico. Steiner diventa membro della società teosofica e, da ottobre 1902, segretario generale della sua sezione tedesca. Incontra quindi Annie Besant.
1902 - 1904 Attività d'insegnamento presso la Libera Università fondata da Bruno Wille e Wilhelm Bölsche, poeti del circolo dei Friedrichshagener.
1902 - 1912 Organizzazione di logge teosofiche in Germania e all'estero, in collaborazione con Marie von Sivers. Rudolf Steiner tiene conferenze pubbliche e riservate ai soci della società teosofica. Viene fondato il mensile Luzifer, poi rinominato Lucifer-Gnosis (1903). Vi vengono pubblicati scritti fondamentali, tra i quali, Come si ottengono le conoscenze dei mondi superiori (titolo italiano: Iniziazione), Dalle cronache dell'Akasha, Teosofia e la questione sociale, L'educazione del bambino, I gradi della conoscenza superiore. Tali saggi verranno in seguito ripubblicati in forma di libro. Nasce un'amicizia e uno scambio d'idee con Christian Morgenstern ed Edouard Schuré. Incontra anche Wassily Kandinsky. Tiene serie di conferenze pubbliche durante l'anno accademico a partire dal 1903/04 presso la Berliner Architektenhaus. Fra i titoli, Origine e scopo dell'uomo, Metamorfosi della vita animica, Risposte della scienza dello spirito alle grandi domande dell'esistenza.
1904 Pubblicazione di Teosofia, Un'introduzione alla conoscenza soprasensibile del mondo e del destino dell'uomo, opera di riferimento per l'antroposofia.
1910 Pubblicazione dei risultati delle sue ricerche su domande cosmologiche e di storia dell'evoluzione sotto il titolo La scienza occulta nelle sue linee generali.
1910-1913 Prima rappresentazione dei quattro drammi mistero, a Monaco e sotto la direzione di Steiner. Realizza anche l'abbozzo di un edificio (Johannes-Bau) destinato agli spettacoli artistici e alle manifestazioni di una Libera Scuola di Scienza dello Spirito. La realizzazione di tale progetto a Monaco fallisce di fronte alla resistenza degli abitanti e delle autorità. Vengono pubblicate: La guida spirituale dell'uomo e dell'umanità, Una via per l’uomo alla conoscenza di se stesso, La soglia del mondo spirituale. Il libro iniziato nel 1910, dal titolo Antroposofia, rimane incompiuto. Steiner si occupa molto di una teoria dei sensi. Nel 1911 incontra per la prima volta, a Colonia, lo scrittore russo Andrej Belyj (autore di Petersburg), incontro che marchiò profondamente la vita e l'opera dello scrittore. Incontra a Praga Franz Kafka e Hugo Bergmann, il primo rettore dell'università ebraica di Gerusalemme, dal 1935 al 1938. Inizia lo sviluppo di una nuova arte del movimento, l'Euritmia (nel 1911), per la quale tiene vicino Basilea il primo corso già nell'autunno dello stesso anno. Lo sviluppo di quest'arte fino a farla diventare matura per il palcoscenico riesce anche attraverso il sodalizio con Marie von Sivers. Negli anni 1912/13 si consuma la separazione dalla società teosofica e la fondazione della società antroposofica, così come vengono tenute diverse conferenze in diversi Stati interni ed esteri, su Reincarnazione e karma, I vangeli, La vita tra morte e nuova nascita, Storia dei misteri, Teoria dei sensi, Storia dell'evoluzione, tra gli altri. Steiner e Marie von Sivers lavorano alla fondazione di nuovi gruppi di studio, in patria e all'estero.
