Berlin bis 1913
1897 – 1900 Herausgeber und Redakteur des "Magazin für Litteratur" und der "Dramaturgischen Blätter", dem offiziellen Organ des Deutschen Bühnenvereins. Dort und in anderen Zeitungen erscheinen zahlreiche Aufsätze zu literarischen und philosophischen Fragen sowie Theaterkritiken und Buchbespechungen.
1898 - 1905 Vorträge in der "Freien Literarischen Gesellschaft", im "Giordano Bruno-Bund", und im Literatenkreis "Die Kommenden", dessen Leitung Steiner nach dem Tod Ludwig Jacobowskis übernimmt. Begegnungen u.a. mit Else Lasker-Schüler, Peter Hille, Stefan Zweig, Käthe Kollwitz, Erich Mühsam, Paul Scheerbart, Frank Wedekind sowie mit den "Friedrichshagenern". Freundschaft mit Ludwig Jacobowski und Otto Erich Hartleben. Eheschließung mit Anna Eunike 1899; sie stirbt 1911.
1899 - 1904 Lehrtätigkeit an der von Wilhelm Liebknecht begründeten Arbeiterbildungsschule in Berlin, ab 1902 auch in Spandau. Unterrichtsfächer: Geschichte, Redeübungen, Literatur, Naturwissenschaft. Begegnung u.a. mit Kurt Eisner und Rosa Luxemburg.
1900 Der erste Band "Welt- und Lebensanschauungen im neunzehnten Jahrhundert" erscheint; ein Jahr später folgt der zweite. Überarbeitet und erweitert erscheint dieses Werk 1914 unter dem Titel "Die Rätsel der Philosophie".
Vorträge in der Theosophischen Bibliothek über Nietzsche und Goethes "Märchen". Dort im Herbst Beginn des Vortragszyklus "Die Mystik". Erste Begegnung mit Marie von Sivers, die ab 1902 Steiners engste Mitarbeiterin wird. Sie hatte zuvor eine Ausbildung in Rezitationskunst am Pariser Konservatorium und in dramatischer Kunst in Petersburg absolviert. Übersetzerin mehrerer Werke von Edouard Schuré.
1901 - 1902 Es erscheint "Die Mystik im Aufgange des neuzeitlichen Geisteslebens und ihr Verhältnis zu modernen Weltanschauungen". - Auch der zweite, 1901/02 in der Theosophischen Bibliothek gehaltene Vortragszyklus erscheint überarbeitet in Buchform unter dem Titel "Das Christentum als mystische Tatsache".
Steiner wird Mitglied der Theosophischen Gesellschaft und ab Oktober 1902 Generalsekretär der Deutschen Sektion der Theosophischen Gesellschaft. Begegnung mit Annie Besant.
1902 - 1904 Lehrtätigkeit an der von den "Friedrichshagenern" Bruno Wille und Wilhelm Bölsche gegründeten Freien Hochschule
1902 - 1912 Zusammen mit Marie von Sivers Aufbau theosophischer Logen im In- und Ausland. Rege Vortragstätigkeit sowohl öffentlich als auch im Kreise der Mitglieder der Theosophischen Gesellschaft. Begründung, Herausgabe und Redaktion der Monatsschrift "Luzifer", später "Lucifer-Gnosis" (1903). Dort erscheinen grundlegende Aufsatzfolgen, darunter Wie erlangt man Erkenntnisse der höheren Welten? / Aus der Akasha-Chroik / Theosophie und soziale Frage / Die Erziehung des Kindes / Die Stufen der höheren Erkenntnis. - Sie erscheinen später auch in Buchform. Freundschaft mit Christian Morgenstern und Edouard Schuré. Begegnung mit Wassily Kandinsky. Jeweils im Winterhalbjahr (ab 1903/04) öffentliche Vortragsreihen im Berliner Architektenhaus, u.a.: Ursprung und Ziel des Menschen / Metamorphosen des Seelenlebens / Antworten der Geisteswissenschaft auf die großen Fragen des Daseins.
1904 Es erscheint das für die Anthroposophie zentrale Werk Theosophie. Einführung in übersinnliche Welterkenntnis und Menschenbestimmung
1910 Veröffentlichung seiner Forschungsergebnisse zu kosmologischen und evolutionsgeschichtlichen Fragen in: Die Geheimwissenschaft im Umriß.
1910 - 1913 Uraufführungen seiner insgesamt vier Mysteriendramen unter seiner Leitung in München.
Entwurf eines Gebäudes (Johannes-Bau) für künstlerische Aufführungen und Veranstaltungen der Freien Hochschule für Geisteswissenschaft. Die Realisierung dieses Projektes in München-Schwabing scheitert am Widerstand einiger Anlieger und der Behörden. Es erscheinen Die geistige Führung des Menschen und der Menschheit / Ein Weg zur Selbsterkenntnis des Menschen / Die Schwelle der geistigen Welt . Das 1910 begonnene Werk "Anthroposophie" bleibt unvollendet. Intensive Studien zur Sinneslehre.
In Köln 1911 erste Begegnung mit dem russischen Schriftsteller Andrej Belyj ("Petersburg"), die Belyjs Leben und Werk nachhaltig prägen sollte. In Prag Begegnung mit Franz Kafka und Hugo Bergmann, 1935 –1938 erster Rektor der Hebräischen Universität in Jerusalem.
Beginn der Entwicklung einer neuen Bewegungskunst, der Eurythmie (1911). Im Herbst erster Eurythmie-Kurs in Bottmingen b.Basel. In den folgenden Jahren zusammen mit Marie von Sivers Weiterentwicklung der Eurythmie zur Bühnenkunst.
Trennung von der Theosophischen Gesellschaft und Gründung der Anthroposopischen Gesellschaft (1912/13).
Vorträge in verschiedenen Städten des In- und Auslandes über Reinkarnation und Karma / Evangelien / Leben zwischen Tod und neuer Geburt / Mysterien-Geschichte / Sinneslehre / Evolutionsgeschichte u.a. - Zusammen mit Marie von Sivers Aufbau anthroposophischer Zweige im In- und Ausland.